İlk kaykaylar scootera benziyordu. Birkaç çocuk scooterın tekerlek
sayısını 4'e çıkarmış ve sokaklarda gezmeye başlamıştı. Alt kısmı
kaykaya benzese de dönüşler için bir gidon gerekliydi. 1950 de bu
sorun çözüldü. Tekerleği tahtaya tutturan kısım esneyerek dönüşleri
sağlayabilecek hale geldi. Artık manevra çok daha rahat
yapılabiliyordu. Tabi zevki de o ölçüde arttı. Yine bu dönemlerde,
insanlar bazı gençlerin tekerlekli sörf tahtaları ile sokaklarda
gezdiklerini görüyorlardı. Bundan etkilenen Bill Richards, 1958'de
sidewalk surfboards adıyla tekerlekli sörf tahtaları satmaya
başladı. Bu boardlar, bir süre sonra tepelerden iniş ve slalom
yarışlarında kullanılan kaykaylara(longboard) dönüştü. İşte kaykayın
gerçek çıkış noktası. 1963'te Lerry Stevenson ilk profesyonel
kaykayı piyasaya sürdü. İki sene sonra ilk şampiyona yapıldı. Artık
kaykay Amerika'da tahtına oturmuş, 50 milyon adet üretilmişti.
Her yeni tarz, her yeni sporcu ya da tasarımcı kaykayda
değişiklikler yapıyordu. 1960'ların sonunda tepelerden aşağı inen 1
metrelik, ince, düz longboardlar, 70'lerin başlarında kısalıp,
genişledi. Artık kaykayların burun ve kuyruklarında kicktail denilen
yukarı doğru eğimler vardı. İnsanlar, boş havuzlarda ve kaykay
parklarında havada uçuyordu. 1978 yılında Allen 'Ollie' Gelfand
bulduğu temel ollie hareketiyle ortadaki ismini aldı.
1979, kaykay sokaklara geri döndü. Artık her köşe başında, ollie
yapan birileri vardı. Bu yıllarda kaykay pek çok spora esin kaynğı
oldu (BMX, snowboard). 1981'de uluslararası kaykay federasyonu
kuruldu (NSA). Bu tarihten sonra belli standartların gelişmesi
kaykayın spor olarak gelişmesinde büyük rol oynadı. Serserilerin
sokaklarda sorun olan eğlencesi spor olarak tanındı. Özel
kompleksleri açıldı. Tony Hawk 14 yaşında bir ortaokul
öğrencisiyken, ilk evini aldı. Tabi kaykay sayesinde. Günümüzde 50
milyon skater, en büyük extreme spor organizasyonu X-GAMES'i takip
ediyor.